Dag 5 Niš – Sandanski (375 km, 6.35 uur). Vandaag rijden we van Servië naar Bulgarije. Van Niš rijd je over de 158, daarna 44 langs de A1 naar Vladicin Han. Vladicin Han ligt aan de monding van twee rivieren de Vrla en Kalimanka. Doorrijdend zie je aan je linkerhand het Vlasinsko Jezero meer, een kunstmeer op 1200 meter hoogte. Zo´n 14 kilometer voorbij Bosilegrad steek je de grens over naar Bulgarije. To do: je komt uit bij Rila en we maken een ommetje naar het Rila klooster. Het bekendste klooster van Bulgarije. Gelegen op een hoogte van 1147 meter in het Rilagebergte. Het interieur is bekleed met ontelbare fresco’s. Daarna de plaats Blagoevgrad, volgens velen de coolste plaats Bulgarije. Na ruim twintig kilometer kom je uit in Sandanski. Sandanski ligt aan de voet van het Piringebergte en ligt aan de rivier Sandanski Bistritsa. Het water van de bronnen wordt met gebruikt voor ziektes aan de luchtwegen.